Optička izomerija
|
|
Sposobnost organskih supstanci da obrću ravan linearno
polarizovane svjetlosti za odgovarajući ugao u desno (+) ili u lijevo (-) jeste
optička aktivnost, a takve supstance su optički aktivne. Alkoholi su jedni od
mnogobrojnih optički aktivnih supstanci. |
Hiralni
atomi su atomi koji grade četiri veze sa
četiri
različita atoma ili atomske grupe. Prema tetraedarskoj strukturi atom koji gradi
četiri veze nalazi se u centru tetraedra, dok se atomi ili atomske grupe nalaze
na tjemenima tog tetraedra. Iz ove teorije proizilazi da su, ukoliko su za C atom
vezane četiri različite atomske grupe, moguća su samo dva različita prostorna
rasporeda. Svaka organska supstanca koja je hiralna pokazuje optičku
aktivnost. Hiralni atomi se obilježavaju sa *.
|
 |
Ta dva različita prostorna oblika predstavljaju
enantiomere, koji imaju iste fizičke osobine i apsolutne vrijednosti rotacije, ali
različitog smjera zakretanja ravni linearno polarizovane svjetlosti. Enantiomeri
se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Pošto
enantiomerni oblici imaju istu strukturu, a različit prostorni raspored
supstituenata oko hiralnog C atoma, oni predstavljaju prostorne izomere ili
stereoizmoere. Budući da se enantiomeri razlikuju samo u jednoj optičkoj osobini
(ponašanju prema linearno polarizovanoj svjetlosti), oni se nazivaju optički
izomeri, a ovaj tip prostorne izomerije poznat je kao optička izomerija. |
|
Relativna konfiguracija predstavlja prostorni raspored
atoma i atomskih grupa u molekuli. Na osnovu toga možemo lako utvrditi da li je
neko jedinjenje ima D konfiguraciju (+) ili L konfiguraciju (-).
|
| Standarno jedinjenje za određivanje konfiguracije je
gliceraldehid. Svi hiralni molekuli kod kojih raspored grupa oko hiralnog C atoma
odgovara ili može da se transformacijama dovede u vezu sa (+)-gliceraldehidom
imaju D-konfiguraciju, a jedinjenja kod kojih raspored odgovara (-)-
gliceraldehid imaju L konfiguraciju. |
 |
|
Jedan enantiomer moze da pređe u drugi samo ako dodje do
raskidanja i ponovnog stvaranja hemijskih veza.
Ekvimolekulska
smjesa dva enantiomera naziva se
racemat i
obilježava se sa (+)(-)- ili DL-. Racemska smjesa nije optički aktivna jer se
rotacije enantiomera međusobno poništavaju.
Hiralni molekuli mogu sadržavati vise hiralnih C
atoma, čime se povećava broj mogućih stereoizomera. Formula za izračunavanje
mogućih stereoizomera je 2n, gdje n označava broj hiralnih C atoma.
|
