Hemijske reakcije alkohola

Monohidroksilni alkoholi učestvuju u 3 vrste reakcija:

1. Hemijske reakcije u kojima dolazi do alkil-hidroksi raskidanja veze (R-OH):

  1. Halogenovanje alkohola u reakciji sa halogenvodoničnim kiselinama:

    R-OH + HX → R-X + HOH

    CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + HOH
              1-butan                                 1-brom-butan


  2. Dehidratacija alkohola (oduzimanje vode pri čemu nastaju alkeni i voda; kod primarnih alkohola se kao katalizator  najčešće koristi aluminijum(III)-oksid, a kod sekundarnih alkohola sumporna kiselina):


2. Hemijske reakcije u kojima dolazi do alkoksi-vodonik raskidanja veze (RO-H):

  1. Reakcije sa metalima (Na, K, Li, Ca, Mg, Al) koje nam dokazuju da su alkoholi slabije kiseline od vode

    2R-OH + 2Na → 2RO-Na + H2
                               Na-alkoksid

    2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2
          1-propanol                          Na-propoksid

    2CH3CH2CH2CH2OH + Ca → (CH3CH2CH2CH2O)2Ca + H2
            1-butanol                                    Ca-butoksid


  2. Reakcije esterifikacije (uvijek povratne):

    I) reakcije sa neorganskim kiselinama (H2SO4, HNO3, H3PO4)

    CH3CH2CH2CH2CH2OH + HONO2
    CH3CH2CH2CH2CH2ONO2 + HOH
                   1-pentanol                                 pentil-estar nitratne kiseline
       
    CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH + HOSO2OH
    CH3CH2CH2CH2CH2CH2OSO2OH + HOH
                     1-heksanol                                                heksil-estar sumporne kiseline
                  

    II) reakcije sa organskim kiselinama u kiseloj sredini (proton H+ je uslov kiselosti)

    RCOOH + R'OH ↔ RCOOR' + H2O

    CH3-COOH + CH3OH ↔ CH3COOCH3 + H2O
  3. Dehidrogenvanje alkohola uz prisustvo bakra kao katalizatora i na temperaturi od 250°C





 3. Hemijske reakcije oksidacije: oksidacija predstavlja proces otpuštanja elektrona pri čemu se smanjuje sadržaj vodonikovih atoma, a povećava sadržaj kiseonikovih atoma.
Put oksidacije:

  • primarni alkoholi (oksidacijom primarnih alkhola nastaju aldehidi, a daljom oksidacijom karboksilne kiseline)
          


  • sekundarni alkoholi (oksidacijom sekundarnih alkohola nastaju ketoni, a daljom oksidacijom vise karboksilnih kiselina sa manje C atoma od početnog alkhola)


  • tercijarni alkoholi (nema oksidacije tercijarnih alkohola)



Vježbaj!
Prikaži sve reakcije 1-butanola!
Provjeri svoja rješenja! *klik*

Povratak na početnu