Kralj Milutin vladao je od 1282. do 1321. godine. Odmah po dolasku na vlast zapoceo je napade na vizantijske teritorije i prosirio teritoriju srpske drzave. Udrugom napadu srpske vojske na Vizantiju, Srbi su dosli cak do Tesalije (srednja Grcka). Bila su to zaista velika osvajanja. Nakon dugog ratovanja izmedju Vizantije i Srbije je uspostavken mir i to zenidbom srednjovjecnog kralj Milutina i sedmogodisnje cerke vizantijskog cara, Simonide. To je bio pravi politicki brak i nista drugo. Taj mir nije odgovarao kralju Dragutinu i on je spremao vojsku da napadne brata. U ratu Milutin je izasao kao pobjednik.Uskoro se postavlja pitanje nasljednika koje je bilo vrlo slozeno jer po ugovoru donesenom izmedju kralj Dragutina i Milutina, prijesto je trebalo da pripadne Dragutinovom sinu Vladislavu. Medjutim Milutin je imao cetiri braka njegov prvi sin Stefan je, takodje, pretendovao na prijesto. Pod pritiskom vizantijske carice, koja je htjela da na srpski prijesto dodje brat kraljice Simonide, Vladislav je zarobljen, a Stefan protjeran u Carigrad i Milutin je naredio da ga oslijepe. Pred samu smrt, Milutn dozvoljava povratak Stefanu (kasnije se ispostavilo da nije slijep), Vladislav se oslobodio, a tu je i Milutinov mladji sin Konstantin koji je takodje jedan od nasljednika. Medju njima je, nakon Milutinove smrti, nastao veliki rat za prijesto iz kojeg kao pobjednik i jedini nasljednik izlazi Stefan.