Miloš Teodorović, od 1910. godine prozvan Obrenović
vojvoda Karađorđev (1811-1813)
knez (1815-1839)
ponovo knez (1858-1860)
+1860
Ljubica Vukomanović, kćerka Radoslava Vukomanovića
Miloševo
prezime je bilo Teodorović. Prezime Obrenović preuzeo je 1810. godine, posle
smrti svog brata od ujaka Milana. Pretpostavlja se da je to uradio jer je
Milan, kao istaknuti vojvoda, imao veliki ugled u narodu. Uz njega je Miloš
prošao kroz gotovo sve veće bitke u Prvom srpskom ustanku. Zbog pokazane
hrabrosti, Karađorđe mu je poverio Užičku nahiju na upravu i odbranu. Posle propasti ustanka Miloš je bio jedini od istaknutijih vojvoda koji je ostao u Srbiji. Dobio je amnestiju od Turaka i postao oborknez Rudničke, a zatim Požeške i Kragujevačke nahije.
Godine 1815, 23. aprila Miloš je stao na čelo Drugog srpskog ustanka. Učestvovao je u najvažnijim bitkama i lično vodio pregovore sa Turcima. Tako je 25. oktobra 1815. godine sklopio usmeni dogovor sa Ali-pašom o mešovitoj srpsko-turskoj upravi u Beogradskom pašaluku. Dogovor je regulisan posebnim fermanom, kojim je Srbija i zvanično dobila nekoliko značajnih povlastica.
Miloš nije birao načina da učvrsti svoj položaj i da izbori što veću autonomiju za Srbiju. Turke je potkupljivao, a potencijalne konkurente za vlast je uklanjao.
Kada je jula meseca 1817. godine u Srbiju tajno došao Karađorđe radi dogovora o organizovanju zajedničkog ustanka Grka, Srba i Bugara, Miloš je iz "državnih razloga" naredio da se Karađorđe ubije.
Upornom diplomatijom i uz mnogo političkog takta, Miloš je 1830. zadobio poseban sultanov akt o delimičnoj unutrašnjoj samoupravi i slobodnoj školi, takozvani Hatišerif. Posebnim beratom Milošu je bilo priznato nasledno kneževsko dostojanstvo.
Iako je sam bio nepismen, knez je dobro osećao potrebe novog vremena. Zahvaljujući njemu, srpski mladići su počeli da se školuju u Rusiji, Ugarskoj, Austriji i Nemačkoj, dok su, po kneževom pozivu, u Srbiju stali da dolaze lekari, profesori, inženjeri. Privreda cele zemlje se unapređuje, tako što se novi stanovnici šalju u opustele oblasti i za to dobijaju značajne poreske olakšice.
Međutim, Milošev despotski način vladanja učinio je da se starešinski sloj ujedini i postane ozbiljna pretnja njegovoj samovlasti. Njegovi politički protivnici uspeli su da 1835. godine nametnu prvi Ustav srpske moderne države, poznatiji kao "Sretenjski ustav". Taj ustav je brzo suspendovan jer nije odgovarao velikim silama Rusiji, Austriji i Turskoj. Namesto njega, godine 1838. je donet jedan hatišerif, nazvan "Turski ustav". Ovim ustavom kneževa vlast je ograničena Sovjetom, sastavljenim od izvesnog broja savetnika, koje knez nije mogao da otpusti.
Ne mireći se sa takvom podelom vlasti, Miloš je 1. juna 1839. godine bio prinuđen da abdicira i napusti zemlju. Nasledio ga je teško oboleli stariji sin Milan, koji je umro posle mesec dana, pa je presto pripao Miloševom mlađem sinu Mihailu.
Mihailo je nastavio da vlada po uzoru na svog oca, pa je i on ubrzo prognan iz zemlje. Ustavobranitelji su 1842. godine doveli Karađorđevog sina Aleksandra, koji je vladao do 1858. godine. Nakon devetnaest godina izganstva, Miloš se vratio u Srbiju i započeo svoju drugu, kratkotrajnu vladavinu, koja je trajala do 1860.
